2000

K velkému potěšení jezdců a motoristických médií je představen FXSTD Softail® Deuce™.

Motocykly modelového roku 2000 Softail® jsou vybaveny motorem Twin Cam 88B™, protiváhou verze motoru Twin Cam 88.

Pro Softail modelového roku 2001 je připraveno nové vstřikování paliva.

Pro modelový rok 2000 představuje Buell jednoválcový motocykl Blast®. Model Blast získává výborné hodnocení. Společně s tímto modelem je zavedeno školení pro začátečníky Rider´s Edge® Academy of Motorcycling, které zprostředkovávají dealerské sítě Harley-Davidson a Buell.

2001

Pro modelový rok 2002 je uveden model VRSCA V-Rod®. Inspirován závodním motocyklem VR-1000 je V-Rod prvním motocyklem Harley-Davidson, který kombinuje palivové vstřikování, ventilový rozvod OHC a chlazení kapalinou, přičemž disponuje koňskou silou 115 koní.

Harley-Davidson Racing představuje nejnovější přírůstek do teamu: 17ti letou Jennifer Snyder, první ženu, která vyhrává národní soutěž v americké Formuli 1 na ploché dráze.

Harley-Davidson oznamuje expanzi ve vývojovém centru Product Development Center v Milwaukee stejně jako v pobočkách Tomahawk (WI) a York (PA).

2002

Na scénu vtrhává zcela nový Buell® Firebolt®.

V Atlantě (GA) se při příležitosti nadcházejícího stého výročí společnosti Harley-Davidson poprvé startuje jízda Open Road Tour.

2003

Buell Motorcycle Company uvádí na trh model Lightning® XB9S.

Do Milwaukee, poslední zastávky velké jízdy Open Road Tour, přijíždí na velkolepou oslavu stého výročí fungování společnosti Harley-Davidson více než 250 000 lidí.

2004

Modely řady Sportster® pro rok 2004 jsou vybaveny pryžovým uložením motoru, novým rámem a širší zadní pneumatikou. Některé modely řady Sportster® získávají nově navrženou palivovou nádrž.

Je představen FLHRSI Road King® Custom. Se svým nízkým zadním odpružením a širokými řídítky vnáší model FLHRSI mezi klasické motocykly Harley-Davidson plážový šmrnc.

Andrew Hines ze Screamin´ Eagle®/Vance & Hines Harley-Davidson zajišťuje závodnímu teamu jeho první mistrovský titul v NHRA Powerade Pro Stock Motorcycle Championship a ve věku 21 let se stává nejmladším šampiónem v historii NHRA.

2005

Model XL 883L Sportster® 883 Low přináší do linie Sportster® sníženou pozici sedla.

Model FLSTNI Softail® Deluxe pak dodává řadě Softail® uhlazený vzhled a nástřik připomínající motocykly Harley-Davidson z roku 1939. Také FLSTSC/I Softail® Springer® Classic získává retro vzhled konce čtyřicátých let.

Andrew Hines vyhrává druhý titul šampionátu NHRA Powerade Pro Stock Motorcycle Championship. G.T. Tonglet, rovněž z teamu Screamin´ Eagle®/Vance & Hines Harley-Davidson, se umísťuje druhý.